Matteo Cichero si avvicina al teatro tramite il laboratorio del regista Altero Borghi, nei anni seguenti si crea un rapporto di collaborazione che lo vedrà protagonista di diversi spettacoli teatrali e partecipe in 3 video-documentari: "L'uomo che smise di fumare", "Lo spogliatoio" e l'ultimo prodotto dalla Regione Toscana attualmente in fase di montaggio.

Negli ultimi anni ha lavorato sotto la regia di: Stefano Grifoni, Giorgio Ceccarelli, Rosario Campisi, Marcello Ancillotti, Giusy Cavallaro. Con Stefano Grifoni (direttore operativo Teatro di Cestello, direttivo Firenze dei Teatri) si instaura un rapporto di amicizia che li vedrà collaborare sia nell'organizzazione di eventi sia nella stesura del libero adattamento per bambini di "Sogno di una notte di mezza estate" e nell'opera originale "Il Circo che non c'è" rappresentata con successo al Teatro Sashall di Firenze davanti a migliaia di spettatori.

Nel 2007 è protagonista del corto, arrivato in finale al concorso corto.it , "Fai quello che sei" diretto dall'esordiente P. Seidita, nel 2008 partecipa all'inchiesta sui giovani "Caro Parlamento "diretta dal regista Giacomo Faenza. Nello stesso anno entra a far parte dell'Associazione Sobborghi Onlus che si occupa tra le molte attività di Teatro nelle Carceri e fonda insieme a Stefano Grifosi ed Adriano Giannini l'A.C. Talos ( www.actalos.tk ) con il fine di produrre spettacoli ed organizzare eventi. Nel 2008 idea insieme ad Andrea Canavesio un festival musicale che prenderà vista nei mesi di luglio e agosto nei comuni della Maremma.